orthography - Standard for writing/pronouncing loanwords: ウインドー v.s. ウィンドウ, etc

In スーパー大辞林 I found:

ウインドー [0] 〖window〗 (1)窓｡ (2)ショー-ウインドーの略｡陳列窓｡ (3)コンピューターのディスプレー画面上で情報の表示されている部分｡画面をいくつかの部分に分割し,それぞれに異なった情報を表示する方式をマルチ-ウインドーという｡

In Wikipedia I found:

Microsoft Windows（マイクロソフト ウィンドウズ）は、マイクロソフトのオペレーティング システム (OS) の製品群。

Questions:

1. 
   

   Is the katakana writing (in some cases, even pronunciation, e.g. ウイ v.s. ウィ) for loanwords (especially new words) in Japanese kind of unsettled/arbitrary?

   
   


2. 
   

   If it is not that arbitrary, is there any guideline for Japanese learners when they have to choose between, say, 「ドー」 and 「ドウ」?

   
   
   

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和訳

スーパー大辞林には、

ウインドー [0] 〖window〗 (1)窓｡ (2)ショー-ウインドーの略｡陳列窓｡ (3)コンピューターのディスプレー画面上で情報の表示されている部分｡画面をいくつかの部分に分割し,それぞれに異なった情報を表示する方式をマルチ-ウインドーという｡

とありますが、ウィキペディアには、

Microsoft Windows（マイクロソフト ウィンドウズ）は、マイクロソフトのオペレーティング システム (OS) の製品群。

とありました。

質問ですが、

1. 
   

   日本語の外来語（特に新語）のカタカナ表記は（あるいは、「ウイ」と「ウィ」の場合とかは、発音も）、揺れや人の好みで変わるのですか？

   
   


2. 
   

   好みでないとしたら、日本語の学習者が「ドー」と「ドウ」のようなものをどう使い分けるか知るための基準などはありますか？